Ο Lenny Rachitsky έχει ξεκινήσει μερικά επιτυχημένα εγχειρήματα στη ζωή του. Ο 42χρονος ίδρυσε το Newsletter του, Lenny’s Newsletter, το
Τον Μάρτιο του 2019, ο Lenny Rachitsky βρισκόταν σε ένα σταυροδρόμι. Είχε μόλις αφήσει μια επταετή δουλειά ως product manager